1. Гидролиз (кислотный и щелочной)
Проходит в наиболее жестких условиях, причем в отличие от всех производных кислот в один или два этапа, промежуточным соединениями являются амиды. При эквимольном соотношении нитрила и воды можно остановить реакцию на стадии образования амида. Обычно реакцию ведут с избытком воды, получают карбоновые кислоты (кислый гидролиз) или их соли (щелочной гидролиз) и аммиак.
а) кислый гидролиз
б) щелочной гидролиз
2. Алкоголиз нитрилов - синтез сложных эфиров. Реакция идет в два этапа через образование нестабильных иминоэфиров, гидролиз которых приводит к сложным эфирам
3. Восстановление нитрилов - синтез первичных аминов
Контрольные вопросы к главе «ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ»
Назовите продукты. Что получится, если на образовавшиеся соединения подействовать этиловым спиртом, диметиламином? Приведите уравнения последних реакций, рассмотрите механизм одной из них.
13. Напишите схему и механизм реакции ацетата натрия с хлористым ацетилом, хлористым пропионилом. Что получится, если уксусный ангидрид нагреть с пропиловым спиртом? Приведите схему и механизм этого превращения.
14. Назовите соединения, являющиеся продуктами следующих реакций:
Сравните осномвные свойства продуктов с исходными аминами.
23. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные соединения:
24. Назовите кислоты, являющиеся продуктами следующих реакций:
29. Заполните схемы превращений. Назовите все полученные соединения:
Нитрилы называют различными способами:
CH 3 CN CH 2 =CHCN PhCN NC(CH 2) 4 CN
этаннитрил пропеннитрил бензолкарбонитрил адипонитрил
(ацетонитрил) (акрилонитрил) (бензонитрил)
3.1.1. Получение нитрилов дегидратацией амидов
Дегидратация амидов, о которой мы говорили в предыдущем разделе может служить последней стадией в цепи превращений карбоновой кислоты в нитрил этой кислоты:
Все эти реакции часто совмещают в одном процессе, пропуская смесь карбоновой кислоты и аммиака через окись алюминия при 500 о С:
Упр.46. Напишите реакцию промышленного метода получения адипонитрила из адипиновой кислоты.
3.1.2. Получение нитрилов окислительным аммонолизом углеводородов
При изучении окисления углеводородов мы видели, что синильную кислоту (нитрил муравьиной кислоты) и нитрилы других кислот получают окислительным аммонолизом соответствующих углеводородов по схеме:
Упр.47. Напишите реакции получения (а) акрилонитрила, (б) бензонитрила, (в) ацетонитрила и (г) нитрила терефталевой кислоты окислительным амонолизом соответствующих углеводородов.
3.1.3. Получение нитрилов по реакции Кольбе
При взаимодействии галогенуглеводородов с цианидом калия в водном этаноле по механизму S N 2 образуются нитрилы:
Поскольку цианид-анион является амбидентным ионом, в качестве побочного продукта образуются изонитрилы, которые удаляют встряхивая реакционную смесь с разбавленной соляной кислотой.
Упр.48. Напишите реакции получения через соответствующие галогенуглеводо-роды (а) пропионитрила из этилена, (б) бутиронитрила из пропилена, (в) динитрила янтарной кислоты из этилена, (г) нитрила винилуксусной кислоты из пропилена, (д) нитрила фенилуксусной кислоты из толуола, (е) динитрила адипиновой кислоты из ацетилена.
Упр.49. Завершите реакции:
3.2.1. Гидрирование нитрилов
Нитрилы легко гидрируются в амины. Гидрирование осуществляется или водородом в момент выделения (С 2 Н 5 ОН + Na) или каталитически:
Упр.50. Напишите реакции гидрирования (а) пропионитрила, (б) бутиронитрила, (в) динитрила янтарной кислоты, (г) нитрила винилуксусной кислоты, (д) нитрила фенилуксусной кислоты, (е) динитрила адипиновой кислоты.
3.2.2. Гидролиз нитрилов
Нитрилы, получаемые из алкилгалогенидов и цианидов металлов по реакции нуклеофильного замещения, являются хорошими исходными продуктами для получения карбоновых кислот. Для этого их подвергают гидролизу в присутствии кислот или оснований:
Упр.51. Какие кислоты образуются при гидролизе следующих нитрилов:
(а) пропионитрила, (б) бутиронитрила, (в) динитрила янтарной кислоты, (г) нитрила винилуксусной кислоты, (д) нитрила фенилуксусной кислоты, (е) динитрила адипиновой кислоты.
По этой схеме из доступного бензилхлорида получают фенилуксусную кислоту:
Упр.52. Предложите схему получения фенилуксусной кислоты исходя из толуола. Опишите механизмы соответствующих реакций.
Малоновую кислоту главным образом получают из хлоруксусной кислоты по схеме:
Упр.53. Исходя из этилена и других необходимых реагентов, предложите схему получения бутандиовой (янтарной) кислоты.
Упр.54. Через соответствующие галогенуглеводороды и нитрилы предложите схемы получения следующих кислот: (а) пропионовой из этилена, (б) масляной из пропилена, (в) янтарной кислоты из этилена, (г) винилуксусной кислоты из пропилена, (д) фенилуксусной кислоты из толуола, (е) адипиновой кислоты из ацетилена.
Из доступных циангидринов получают -оксикислоты:
Упр.55. Исходя из соответствующих альдегидов и кетонов и других необходимых реагентов, предложите схемы получения (а) 2-гидроксиоксипропионовой кислоты и
(б) 2-метил-2-гидроксипропионовой кислоты.
Нитрилы взаимодействуя с хлороводородом превращаются в иминохлориды:
иминохлорид
Действие на нитрилы хлороводорода в спирте приводит к образованию гидрохлоридов иминоэфиров, дальнейший гидролиз которых дает эфиры:
Метилметакрилат в промышленности получают из ацетона через циангидрин:
ацетон ацетонциангидрин метилметакрилат
Полимер метилметакрилата - полиметилметакрилат используется в изготовлении безосколочных стекол (плексиглас).
Упр. 56. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на бензилхлорид цианида калия, этанола в присутствии хлороводорода и наконец водой? Напишите соответствующие реакции.
Упр. 57. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на ацетальдегид синильной кислоты, а затем метанола в присутствии серной кислоты? Напишите соответствующие реакции.
Нитрилы кислот носят еще название цианидов, так как их можно рассматривать как соединение углеводородного радикала с цианогруппой Обычно названия нитрилов производятся от названий соответствующих кислот:
Свойства. Простейшие нитрилы - жидкости с довольно приятным запахом, имеющие температуру кипения несколько ниже, чем соответствующие кислоты. Мало ядовиты, в отличие от чрезвычайно ядовитой синильной кислоты которую можно рассматривать как нитрил муравьиной кислоты. Простейшие нитрилы плохо растворимы в-воде.
Нитрилы - нейтральные вещества. При гидролизе в присутствии кислот или щелочей образуют амиды кислот (с одной молекулой воды) или свободные карбоновые кислоты (с двумя молекулами воды):
При восстановлении нитрилов водородом (в момент выделения) образуются первичные амины:
Способы получения. О получении нитрилов взаимодействием галоидных алкилов с солями синильной кислоты, а также путем отнятая молекулы воды от амидов кислот мы уже упоминали (стр. 67 и 146). Первый из этих способов имеет важное значение для получения карбоновых кислот из галоидных алкилов. В этом случае получаются карбоновые кислоты с большим числом углеродных атомов, чем в исходном галоидном алкиле. Так; например, для получения пропионовой кислоты следует исходить из бромистого этила:
Акрилонитрил Жидкость с темп. кип. 78 Является важным исходным продуктом для получения синтетических каучуков, пластических масс и синтетических волокон, а также для синтеза, других производных акриловой кислоты.
В промышленности акрилонитрил получается тремя основными методами.
1. Получение из окиси этилена и синильной кислоты:
2. Получение из ацётилена и синильной кислоты:
Для получения акрилонитрил а этим методом сначала смешивают ацетилен с цианистым водородом (12:1) и образовавшуюся смесь, нагретую до 80 °С, под небольшим давлением подают в реактор, в котором находится катализатор - подкислённый раствор однохлористой меди, хлористых натрия и калия. Из образовавшейся парогазовой смеси акрилонитрил полностью поглощается далее водой в абсорбционной колонне. Выход акрилонитрил а около 85%, считая на исходный ацетилен.,
3. Прямой синтез из пропилена и аммиака:
Процесс проводится в аппаратах колонного типа при 450 °С и давлении около в присутствии паров воды. В качестве окислителя применяется кислород воздуха. Избыток аммиака в парогазовой смеси нейтрализуется серной кислотой. Акрилонитрил и побочные продукты реакции поглощаются водой; водный раствор подвергается ректификации.
Этот способ получения акрилонитрила являетеся наиболее экономически выгодным и перспективным, вследствие чего два первых способа развиваться в дальнейшем не будут.
Итак, согласно химии, нитрилы это органические соединения, являющиеся замещенными производными синильной кислоты. Их также часто рассматривают как производные карбоновой кислоты.
Нитрил – синтетический каучук, созданный путем сополимеризации бутадиена и акрилонитрила, в паре образующих нитрильный эластомер.
Его появление – результат долгих исследований и опытов ученых по всему миру. Первым, кто получил каучукоподобное вещество путем обработки изопрена соляной кислотой, был французский химик Гюстав Бушарда. Сделал он это в 1879 году.
Затем в 1901 в Германии было произведено около 3000 тонн диметилкаучука в промышленных масштабах, но широкое применение он так и не получил.
Однако в 1932 году советский ученый Лебедев С.В. получил грант на разработку промышленного синтетического каучука, благодаря терпению и умопомрачительной тяге к науке. Вместе со своими соратниками во внерабочее время и выходные дни Лебедев за короткий промежуток времени смог разработать очень недорогой метод производства синтетического каучука из этанола. Эти исследования и стали отправной точкой в производстве нитрилов.
Нитрил, в том виде, в котором мы привыкли его видеть на перчатках, отличается от натурального латекса, который наносится на перчатки с латексным покрытием , своими повышенными механическими качествами, барьерной защитой и защитой от агрессивных химических жидкостей.
Нитриловые перчатки обладают повышенными прочностями на прокол, порез и растяжение. Невероятно, но эластичность нитрила может достигать 500%! А проколоть или порезать нитриловые перчатки намного сложней, чем те же перчатки с латексным покрытием.
На сегодняшний день производится большой ассортимент нитрилов. Их классифицируют по названию мономеров, использованных для их получения. Наиболее широкое применение получили бутадиен, изопрен, акрилонитрил и другие.
В области применения нитрилы разделяют на группы общего (широкий круг изделий с основными качествами каучуков эластичности при обычных температурах) и специального назначения (свойства каучуков при экстремальных температурах и агрессивных средах, другими словами, эластичность должна сохраняться при определенных специфических условиях).
Благодаря своей высокой стойкости к действию продуктов нефтепереработки, масел и других агрессивных сред, нитрилы нашли широкое применение для изготовления различных масло-, бензо-стойких резинотехнических изделий - рукавов, колец, манжет, прокладок, рабочих перчаток, сальников, изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий.
Не стоит забывать, что нитрилы - продукт химических реакций и у них существуют различного рода ограничения в применении. Акрилонитрил, использующийся в производстве нитриловых перчаток, пожалуй исключение из правил. Он совершенно не представляет никакой угрозы для человеческого организма и главное его достоинство, в отличие от латекса - он гипоаллергенен. Поэтому его использование рекомендуется людям с аллергическими реакциями на латекс.
Компания «Рабочий Стиль», приняв опыт исследований и производств, добилась хороших результатов в применении нитрилов. Наши
приводит к образованию
Восстановление амидов .
абс. эфир
абс. эфир
Образование сложных эфиров
Перегруппировка Гофмана
й
Нитрилы
Определение.
Номенклатура. По номенклатуре IUPAC название нитрилов карбоновых кислот образуют, добавляя суффикс «нитрил» к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода. Нитрилы также называют как производные кислот, заменяя в названии «-карбоновая кислота» на «-карбо-нитрил». Название нитрила от тривиального названия кислоты образуется путем замены суффикса «-оил» (или «-ил») на «-онитрил». Нитрилы можно рассматривать как производные синильной кислоты и называть алкил- или арилцианиды.
Способы получения
: R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr
R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О
:
Химические свойства.
Гидролиз нитрилов в кислой сред е
несколько стадий
Алкоголиз
Восстановление
R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2
К основнымхимическим реакциям амидов относятся гидролиз в кислой и щелочной среде, восстановление, дегидратация при нагревании с водоотнимающими средствами и перегруппировка Гофмана.
Гидролиз амидов в кислой или щелочной среде приводит к образованию
образованию карбоновых кислот или их солей соответственно. Механизм гидролиза амидов в кислой среде следующий:
Механизм гидролиза амидов в щелочной среде:
Восстановление амидов . При восстановлении амидов карбоновых кислот алюмогидридом лития образуются первичные амины, в случае N-замещенных или N,N-дизамещенных амидов – вторичные или третичные амины соответственно:
абс. эфир
абс. эфир
Образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами в присутствии минеральных кислот:
Дегидратация первичных амидов карбоновых кислот при нагревании с водоотнимающими реагентами с образованием нитрилов:
Перегруппировка Гофмана под действием гипогалогенидов из первичных амидов с получением первичных аминов:
Взаимодействие первичных амидов с азотистой кислото й с выделением карбоновых кислот и азота:
Нитрилы
Определение. Нитрилами называются соединения с формулой R–C≡N.
Номенклатура. По номенклатуре IUPAC название нитрилов карбоновых кислот образуют, добавляя суффикс «нитрил» к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода.
Нитрилы также называют как производные кислот, заменяя в названии «-карбоновая кислота» на «-карбо-нитрил». Название нитрила от тривиального названия кислоты образуется путем замены суффикса «-оил» (или «-ил») на «-онитрил». Нитрилы можно рассматривать как производные синильной кислоты и называть алкил- или арилцианиды.
этанонитрил, ацетонитрил, фенилацетонитрил, циклогексаекарбонитрил,
метилцианид, нитрил бензилцианид, нитрил нитрил циклогексан-
пропионовой кислоты фенилуксусной кислоты карбоновой кислоты
Способы получения
Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов с цианидами щелочных металлов : R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr
Дегидратация амидов карбоновых кислот при нагревании с водоотнимающими реагентами, например, Р2О5:
Аналогично подвергаются дегидратации оксимы альдегидов:
R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О
Нитрилы ароматических кислот можно получать в результате сплавления солей ароматических сульфокислот с цианидами щелочных металлов :
Химические свойства. Для нитрилов характерны реакции гидролиза в кислой или щелочной среде и реакции восстановления.
Гидролиз нитрилов в кислой сред е обеспечивает получение карбоновых кислот с образованием амидов как промежуточных продуктов реакции:
несколько стадий
Гидролиз нитрилов в щелочной среде заканчивается образованием солей карбоновых кислот:
Алкоголиз нитрилов приводит к сложным эфирам:
R–C≡N + R’–OH + H2O ¾¾® R–COOR’ + NH3
Восстановление нитрилов приводит к получению первичных аминов:
R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2
(т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):
(монокарбоновые) RCOOH; например:
СН3СН2СН2СООН;
НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота
(трикарбоновые) R(COOH)3 и т.
предельные; например: СН3СН2СООН;
непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота
Например:
Например:
(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу
Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего с добавлением суффикса — и слова
1. НСООН метановая (муравьиная) кислота
2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота
3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота
Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:
Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:
— CH3-COOH уксусная кислота;
— H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
— HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
— HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.
Тривиальное название |
Название по ИЮПАК |
|
Муравьиная кислота |
Метановая кислота |
|
Уксусная кислота |
Этановая кислота |
|
Пропионовая кислота |
Пропановая кислота |
|
Масляная кислота |
Бутановая кислота |
|
Валериановая кислота |
Пентановая кислота |
|
Капроновая кислота |
Гексановая кислота |
|
Энантовая кислота |
Гептановая кислота |
|
Каприловая кислота |
Октановая кислота |
|
Пеларгоновая кислота |
Нонановая кислота |
|
Каприновая кислота |
Декановая кислота |
|
Ундециловая кислота |
Ундекановая кислота |
|
Пальмитиновая кислота |
Гексадекановая кислота |
|
Стеариновая кислота |
Октадекановая кислота |
Кислотный остаток |
Кислотный радикал (ацил) |
|
НСООН |
НСОО- |
|
СН3СООН |
СН3СОО- |
|
СН3СН2СООН |
СН3СН2СОО- |
|
СН3(СН2)2СООН |
СН3(СН2)2СОО- |
|
СН3(СН2)3СООН |
СН3(СН2)3СОО- |
|
СН3(СН2)4СООН |
СН3(СН2)4СОО- |
Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона — в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:
RCOOH ↔ RCOO- + Н+
В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:
В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.
Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:
Сила кислот уменьшается в ряду:
НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …
СН3СООН + КОН → СН3СООК + н2O
2HCOOH + СаО → (НСОО)2Са + Н2O
2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2
2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + Н2O
2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2 + 2Н2O
(НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)
СН3СООН + NH3 → CH3COONH4
Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:
или их солей:
Наибольшее значение имеют. Хлорирующие реагенты — PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.
Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:
Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре
Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:
В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag2O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2, т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:
При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:
Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.
Общая схема окисления спиртов и альдегидов:
В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.
Например:
5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O
СO + NaOH → HCOONa формиат натрия
2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4
Так получают пищевую уксусную кислоту.
Общая формула алкеновых кислот:
CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота
Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.
C17H33COOH — олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота
Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.
C17H31COOH — линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота
C17H29COOH — линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота
Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:
HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры — малонаты)
HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры — сукцинаты)
HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры — глутораты)
HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры — адипинаты)
Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.
Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей — кислые и средние:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O
При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:
Амиды R-СОNН2 – производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа -ОН замещена на аминогруппу -NH2 . Названия их строят из слова амид с добавлением названия соответствующей кислоты.
Пример: амид уксусной кислоты CH 3 -СОNН 2 (ацетамид).
Амиды получают при взаимодействии кислот с аммиаком при нагревании для разложения образующейся аммониевой соли:
Водные растворы амидов дают нейтральную реакцию на лакмус, что отражает отсутствие основности (способности присоединять Н +) у атома азота, связанного с электроноакцепторной группой C=O.
Амиды гидролизуются в присутствии кислот (или оснований) с образованием соответствующей карбоновой кислоты (или её соли):
Мочевина – конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных, образующийся при распаде белков и выделяемый вместе с мочой.
Важную роль в природе играют полимерные амиды, к которым относятся белки. Молекулы белков построены из остатков -аминокислот с участием амидных групп – пептидных связей -CO-NH- по схеме:
Нитрилы R-С-=N – органические соединения, в которых углеводородный радикал связан с группой –C-=N (циан),формально являющиеся C-замещенными производными синильной кислоты HC≡N. Нитрилы обычно рассматриваются как производные соответствующих кислот(CH 3 -CN – нитрил уксусной кислоты (ацетонитрил)). Номенклатура: как производные соответствующих карбоновых кислот, например, CH3C≡N — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), C6H5CN — бензонитрил (нитрил бензойной кислоты). В систематической номенклатуре для именования нитрилов используется суффикс карбонитрил, например, пиррол-3-карбонитрил.
Основным способом получения нитрилов является дегидратация амидов на кислотных катализаторах в присутствии водоотнимающих реагентов:
Гидролизом нитрилов получают карбоновые кислоты:
При восстановлении нитрилов образуются первичные амины:
Дата публикования: 2015-03-29; Прочитано: 2068 | Нарушение авторского права страницы
studopedia.org — Студопедия.Орг — 2014-2018 год.(0.001 с)…
onco-wiki.ru - OncoWiki - Медицинский портал